Se desconoce el origen de Braojos de la Sierra, aunque algunos historiadores apuntan la posibilidad de que fuera una fundación celta por el prefijo de "bra-" que significará broza de árboles.

Parece ser un núcleo fundado tras la reconquista, el primer asentamiento, no documentado, hasta la Edad Media, fue realizado por pastores y alrededor de él se organizaron pequeña terrazas de cultivos quedando el resto del territorio dedicado a pastos comunales.

El interior del núcleo presentaba una disposición dispersa, combinando viviendas con pajares y cuadras y espacios abiertos para el cultivo. Los restos arquitectónicos de la época, son de un estilo románico rural.

El lugar donde se asienta hoy Braojos pasó a formar parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago desde el 18 de julio de 1096 en que Alfonso VI asignó términos a esta población, por lo tanto se regía según las ordenanzas de la mancomunidad, aunque Braojos llegó a tener ordenanzas propias, fue además cabecera de uno de los siete cuartos en los que se dividía la tierra de Buitrago. 

De él dependían Navarredonda, San Mamés, Pinilla de Buitrago, Villavieja del Lozoya y La Serna. La tierra de Buitrago y su jurisdicción pasaron a formar parte del señorío de los Mendoza (Más tarde Duques del infantado) en tiempos de Pedro González de Mendoza, terrenos cedidos en 1366 por el Rey Pedro I, a la vez que eran comunidad de villa y tierra. 

Por este motivo formó parte de la provincia de Guadalajara, hasta su inclusión definitiva en la de Madrid en 1833.

En el S. XVI formaba un solo concejo los pueblos de Braojos, La Serna y el actualmente desaparecido de Ventosilla.

Durante toda la Edad Moderna experimenta un crecimiento equilibrado y notable. A la ganadería local, dominada por un pequeño número de grandes propietarios se añadían las necesidades de los ganados trashumantes que en un gran número atravesaban el término. La agricultura, limitada por el conflicto de usos, se centraba en el centeno, el trigo y el lino, que dio origen a una artesanía de obraje de paños.

Hoy en día Braojos mantiene todavía un marcado carácter rural y la actividad agropecuaria sigue configurando lo esencial de la vida local, de su paisaje, definido por amplias superficies de pastos y cultivos y la red de caminos de vías pecuarias. Pero un número creciente de familias ha introducido en sus rentas ingresos procedentes de otros sectores como la construcción, el comercio o la hostelería.